Episodi
Indovina chi non viene a cenadio 1
September 21, 1999
Nonostante si sia trasferita (oltre il corridoio), Will sente ancora che Grace è legata a lui, e per questo Grace da un party nel suo appartamento senza di lui. Intanto, per evitare i sospetti dell’ufficio immigrazione, Jack deve trasferirsi da Rosario.
Elezioni
September 28, 1999
Quando Grace sente che Will abusa del suo potere di presidente dell’associazione dei condomini, si candida contro di lui. Karen cerca di comprare il perdono di Jack dopo aver fatto scappare l’adorato uccello, Guapo, fuori dalla finestra.
Super Grace
November 2, 1999
Quando la fotografia di un giornale fa sembrare Grace più "equipaggiata" di quanto sia, usa il fatto per incontrare il ragazzo ; Jack rimane molto male alla scoperta che Will ci ha provato con Walter, "l’amore della mia vita"
Cuore di mamma
November 9, 1999
Grace è gelosa quando la madre smette di programmarle degli appuntamenti, e comincia a farlo con Will; Jack deve convincere un addetto dell’ufficio immigrazione (con cui è uscito) che lui e Rosario sono felicemente sposati.
Il tracollo di Truman
November 16, 1999
Quando il lavoro per conto di Harlin prende quasi tutto il suo tempo, Will scarica tutti gli altri clienti che aveva; una decisione che poi gli si ritorcerà contro. Intanto Grace cerca di insegnare a Karen come vivere con un budget standard.
Karen pornostar
November 23, 1999
Will, ormai disoccupato, decide di servire come cameriere assieme a Jack, finchè scopre che deve servire la American Bar Association, associazione di avvocati. Grace scopre il segreto più nascosto di Karen: ha fatto un video porno.
Gay per caso
November 25, 1999
Will e Grace scoprono con sorpresa che Jack non ha mai detto alla madre di essere gay e lo incoraggiano ad aprirle il suo cuore per la cena del Ringraziamento. La serata porta una sorpresa anche a Jack: quello che lui crede suo padre, in realtà non lo è.
L'avvocato del diavolo
November 30, 1999
Grace assume Will per aiutarla a fare causa ad un suo cliente, che a quanto pare è egli stesso un avvocato. Intanto Jack e Karen cercano di fare uno spot a sfondo sessuale.
Le bugie hanno le gambe corte
December 14, 1999
Will e Grace mollano i loro vecchi (ma noiosi) amici per uscire con una coppia più divertente. Nel frattempo Jack rivanga vecchi ricordi quando accompagna Karen alla scuola dei suoi figliastri.
Il valore dei soldi
January 11, 2000
Will si ritrova costretto a legare con Karen per assicurarsi i Walker come clienti, e tenersi il lavoro. Ma quando Karen scopre il motivo del suo interesse, sta al gioco. Intanto Jack e Grace cercano di apparire in Tv in un programma sulle antichità.
Il seme della discordia
January 25, 2000
Grace è entusiasta di conoscere la migliore amica di Will ai tempi del liceo, Claire. Ma presto cambia tutto quando scopre che la donna ha chiesto a Will di donare il seme per concepire un figlio.
Will in terapia
February 8, 2000
Will fa sogni erotici su Grace e per questo va in terapia, per poi scoprire che il terapista è interessato a Grace. Jack e Karen hanno un diverbio su come Kare tratta Rosario.
Padri e figli
February 15, 2000
Will è arrabbiato e confuso quando scopre che il padre George ha detto ai suoi colleghi che è sposato con Grace, per nascondere la sua omosessualità. Karen pensa di aver trovato il vero padre di Jack.
Il bacio
February 22, 2000
Dopo la delusione di non vedere un bacio gay in un telefilm, Jack decide di protestare alla NBC e Will alla fine lo bacia in diretta durante il programma Today. Grace confida in Karen su come lasciare il suo ragazzo.
Chi fa da sè…
February 29, 2000
Will scopre di non fare colpo al primo appuntamento, quando ben gli fissa un appuntamento al buio. Intanto, Grace continua a sopportare il fidanzato, Josh.
Il ritorno di fiamma
March 14, 2000
Will pensa di avere una nuova chance con Michael, il suo ex-ragazzo, mentre Grace lavora per arredargli casa. Karen decide di avere un ruolo più sostanzioso nel suo lavoro.
Anche Karen ha un cuore
March 28, 2000
Quando Stan è ricoverato in ospedale, Will, Jack, Grace e Rosario scommettono su chi chiamerà Karen per sfogarsi. Karen scopre il gioco e decide di render pan per focaccia. Alla fine ricorda a tutti che lei non ha emozioni, ma si confida con Grace, che l’abbraccia.
Fate la carità
April 4, 2000
Will e Grace vincono due biglietti per un concerto, ma visto che Grace aveva fatto un voto, decidono di fare beneficenza, e quando le due cose sono in contrasto, Grace decide di andare al concerto, ma poi torna sui suoi passi. Intanto, Jack dona ai poveri le scarpe più amate di Karen, che alla fine fa una donazione alla senzatetto Sally.
Un affare da dimenticare
April 18, 2000
Quando Rob ed Ellen chiedono a Will e Grace di essere il testimone e la damigella d'onore al loro matrimonio, il passato sexy di Grace con lo sposo viene esposto quando Ellen scopre alla sua festa di addio al nubilato che Grace una volta è andata a letto con Rob. Nel frattempo, Jack è confuso dalla sua reazione all'intrattenimento alla festa di addio al celibato di Rob.
Ragazze, interrotte
May 2, 2000
Nonostante la loro storia, Grace trascorre una serata divertente con Val [ dall'ep. # 18 Grace, Replaced] solo per far sì che Will la sospetti di furto. Nel frattempo Jack diventa attratto dal leader di Welcome Home-un'organizzazione per gay che si sono convertiti a diventare etero, così si comporta da etero per corteggiare l'uomo.
Il professor Dudley
May 9, 2000
E' uno spaventoso sguardo nel futuro per Will e Grace quando visitano il loro bisbetico professore di college in pensione solo per scoprire che lui è un vecchio amareggiato che ha una "Grazia" tutta sua. Nel frattempo, Karen deve affrontare il suo nemico più mortale, la cucina, quando Stan richiede un pasto fatto in casa per il suo compleanno, e lei guarda a Jack e Ben per venire in suo soccorso.
Il sedere del mio miglior amico
May 16, 2000
Grace è entusiasta quando, grazie alle connessioni sociali di Karen, ha la possibilità di ottenere un cliente prestigioso per la sua azienda di decorazione d'interni. L'unico problema? Deve competere con la dea internazionale del design Helena Barnes. Per aiutare ad accrescere la fiducia di Grace, Karen assume lo pseudonimo di "Anastasia Beaverhausen" per scavare nel passato della socialite. Nel frattempo, Jack cerca di commercializzare una strana invenzione: un cuscinetto per il sedere per viaggiare nella metropolitana di New York.
Lui, lei e l'altro (1° parte)
May 23, 2000
Per aiutare a fare pace tra Grace e Ben, Will li invita entrambi a cena, solo per far sì che il loro rapporto vada oltre l'amicizia. Ma poi Will scopre che Ben sta uscendo con un'altra. Nel frattempo Jack sorprende Rosario in un clinch con un amante e viene a sapere che lei vuole il divorzio.
Lui, lei e l'altro (2° parte)
May 23, 2000
Costretto dal suo capo a tradire entrambi i suoi amici, Will si licenzia, solo per scoprire che non tutto è come sembra. Frustrato, si lascia Jack e Grace alle spalle e finisce su un'isola tropicale senza una preoccupazione al mondo. Fino a quando Ben si presenta
