エピソード
メル・ギブを１００倍スターにする方法
September 26, 1999
ホーマーが｢スミス都へ行く｣リメイク版の撮影を終えようとしているメル･ギブソンと知り合いに。そしてもっと暴力的な映画にするよう説得するが、悲惨な結果となる。
良い子・悪い子・クスリの子
October 3, 1999
バートは集中力を高める薬を与えられ、最初は目覚ましい成果を上げる。しかし次第にスパイ衛星と大リーグ野球にまつわる陰謀を信じるようになってしまう。
グルメパパは３ツ星評論家!?
October 24, 1999
自身の食べ物に関する膨大な知識を生かして町一番のレストラン評論家になったホーマー。しかし卑劣で悪意ある批評を行い、町中のシェフたちがホーマーを殺そうとする。
ハロウィンスペシャルＸ～戦慄の序曲～
October 31, 1999
ネッド･フランダースを殺してしまったシンプソン家が恐怖におびえ、リサとバートがスーパーヒーローに大変身。そして2000年問題に関するホーマーの恐ろしい物語も紹介する。
汝、禁断の実トマコを食すなかれ
November 7, 1999
家族と一緒に農場で暮らし始めたホーマー。そしてトマト、タバコ、原子力発電所の放射線を混ぜると危険なほどおいしい新たな農産物が生まれることに気づく。
親子の絆にストライク！
November 14, 1999
ボウリングでパーフェクトの300点を達成し、人生最大の栄光が過ぎ去ってしまったと感じるホーマー。やがて赤ちゃんのマギーとの絆を深めて再び社会とつながる。
ホーマーの８つ子奪還作戦
November 21, 1999
アープーと妻マンジューラに８つ子が誕生。お金を稼ぐため、アープーはタチの悪いカーニバルの興行主に子どもたちを貸してしまうが、ホーマーの力を借りて取り戻そうとする。
オヤジ暴走族ヘルズサタンズ参上
November 28, 1999
ダンス大会でバイクを手に入れたホーマーが暴走族の仲間に。しかしマージの写真がバイク雑誌に掲載され、ガラの悪い別の暴走族が彼女を誘拐。ホーマーは妻を連れ戻すために奮闘する。
ファンゾーが街にやってくる
December 19, 1999
車イスが通れるようにしたことが原因でスプリングフィールド小学校は破産。“子どもの発育のための”企業が買収し、子どもたちのアイデアを利用して邪悪な人形ファンゾーを生み出す。
第10話
January 9, 2000
日本未放送・DVD未収録のエピソードです。
バートの神様お願い
January 16, 2000
住民たちはバートに信仰治療師のパワーがあると確信する。そしてマフィアのボス、ファット･トニーのせいでバートのスピリチュアルな能力は不穏な方向へ。
夢の無法地帯クルーズ
January 23, 2000
健康が心配になったバーンズ社長はメイヨー･クリニックへ行き、自邸の留守番をホーマーに任せることに。その結果、当然のことながら海上ではナイフを使った戦いが始まり、中国の海賊に攻撃される。
ダメ馬ダンカン改造計画
February 6, 2000
ホーマーとバートがカウンティ･フェアでダイビングをする馬に出会う。２人はその馬を攻撃的な競走馬に変身させて成功を収めるが、木で暮らす謎めいた騎手たちとのトラブルに発展する。
フランダースの悲しみにさよなら
February 13, 2000
ネッドの妻モードが自動車レースのＴシャツにまつわる事故で不慮の死を遂げてしまう。そこでホーマーは家族と共にネッドの悲しみを癒やそうとする。
愛の伝道師ホーマー南の島へ
February 20, 2000
約束を守らず、寄付しなかったホーマーは公共放送サービスのスターたちのせいで国外へ逃亡する羽目に。そして小さな熱帯の島で伝道師となり、現地の人々にカジノ賭博を教える。
モーのきれいになりたい
February 27, 2000
バーテンダーのモーは美容整形のおかげで美しい顔を手に入れ、メロドラマのスターとして全く新しい人生を送る。
リサ大統領のホワイトハウス
March 19, 2000
現実に起こりうる未来の世界ではバートが怠け者の大人になってラルフ･ウィガムと同居し、リサがアメリカ合衆国大統領になっていた。
バーニーの酒とバカの日々
April 9, 2000
酔っ払った自分が映るビデオを見て恥ずかしくなったバーニーは禁酒を決意。心機一転、ヘリコプターのパイロットになる。
シンプソン一家 明日なき暴走
April 30, 2000
不眠症でひどく苦しむホーマーが春休みに家族を連れてフロリダへ。しかし滞在中に大人気のワニを殺してしまい、一家は強制労働させられる羽目になる。
リサのタップはうまく踊れない
May 7, 2000
リサがタップダンスの学校に入学し、大人になったとは言えない子役スターの先生に教わる。一方、ホーマーは目のレーザー手術を受ける。
マージは見た！恐怖の花嫁
May 14, 2000
結婚式中にオットーに捨てられた花嫁がシンプソン一家と暮らすことに。そして家族のみんなはマージが正気を失ったと考えるようになる。
衝撃映像！ ザ・シンプソンズの内幕
May 21, 2000
シンプソン家の光と影、そしてウィリー･ネルソンの協力で実現した究極の和解に関する秘話が明かされる。
