Afleveringen
Out of Town
August 16, 2009
Don en Sal reizen af naar Baltimore waar ze beiden nieuwe vrienden maken. Don ontdekt Sals geheim wanneer het brandalarm afgaat in het hotel.
Love Among the Ruins
August 23, 2009
Roger voelt zich gekwetst dat Margaret hem niet op haar huwelijk wil hebben. Opa Gene komt logeren. Het Sterling Cooper team bereidt zich voor op de Patio presentatie.
My Old Kentucky Home
August 30, 2009
Roger en Jane geven een feestje ter gelegenheid van Derby Day, waar zowel Don als Betty nieuwe kennissen maken. Joan verzorgt een diner voor de collega's van Greg. Peggy sluit zich aan bij Smitty, Paul en Paul's vriend Jeffrey tijdens het roken.
The Arrangements
September 6, 2009
Sterling Cooper bemachtigt het Jai Alai account. De nerveuze Sal wil heel graag de Patio commercial regisseren en oefent de scène op zijn vrouw Kitty. Peggy zoekt een nieuwe kamergenoot en Gene stort in elkaar in de supermarkt.
The Fog
September 13, 2009
Sally worstelt met de dood van Gene, en raakt betrokken bij een gevecht op school waarna de Drapers bij Miss Farrell worden geroepen om haar gedrag te bespreken. Duck Philips palmt Pete en Peggy in voor Grey Advertising. Betty bevalt van baby Gene.
Guy Walks Into an Advertising Agency
September 20, 2009
Puttnam Powel en Lowe arriveren om de nieuwe hiërarchie aan te kondigen, maar dat loopt anders dan gepland. Joan heeft haar laatste dag op kantoor. Conrad Hilton stelt zich officieel voor aan Don. Betty probeert de vrede te herstellen tussen Sally en baby Gene.
Seven Twenty Three
September 27, 2009
Betty krijgt promotie in de Junior League, net op tijd voor het reservoir-project (en Henri Francis). Om het Hilton-account veilig te stellen, tekent Don een driejarig contract. Twee lifters vallen Don aan.
Souvenir
October 4, 2009
Henry helpt Betty om het reservoir-project bij het stadsbestuur op tafel te krijgen. Betty vergezelt Don naar Rome.
Wee Small Hours
October 11, 2009
Don begint een relatie met Suzanne Farrell; Betty start een briefwisseling met Henry Francis. Sal wordt ontslagen als hij weigert om op Lee Garner Jr.'s avances in te gaan. Lucky Strike is een te grote klant om te verliezen.
The Color Blue
October 18, 2009
Dan ontmoet de jongere broer van Miss Farrell. Het kantoor viert haar veertigjarig jubileum. Paul besluit dat Peggy zijn concurrent is, terwijl Betty de sleutels van Dons privélade vindt en de inhoud ervan ontdekt.
The Gypsy and the Hobo
October 25, 2009
Het ziet er naar uit dat een oude vlam van Roger hun romance weer wil oprakelen. Dons plan om tijd met Suzanne door te brengen wordt verstoord wanneer Betty eerder dan verwacht terugkeert van haar trip en een verklaring eist voor de inhoud van de doos.
The Grown-Ups
November 1, 2009
Het kantoor en het hele land zijn geschokt door de moordaanslag op John F. Kennedy en de moord op Lee Harvey Oswald. Betty ziet Henry op de bruiloft van Margaret Sterling, en ontmoet hem later.
Shut the Door, Have a Seat
November 8, 2009
Als PPL plannen heeft om Sterling Cooper aan McCann te verkopen, leggen Don, Roger, Bert en Lane hun geschillen bij en verenigen zich om een eigen bedrijf op te zetten. Betty wil scheiden.
