ซีซัน 5
September 24, 1998
พวกเขายังคงขวนขวายและใช้ชีวิตในแมนฮัตตันตามที่ใจปรารถนา และยังคงเจอกับเหตุการณ์ที่ไม่น่าจะเป็นไปได้และไม่มีใครคาดคิดว่ามันจะเป็นอย่างนั้นไปได้
23 ตอน
ตอน
ตอนที่รอสส์เอ่ยชื่อเรเชล
September 24, 1998
รอสส์กับเอมิลี่แต่งงานกันเรียบร้อย แต่เอมิลี่ไม่อาจยกโทษให้รอสส์ที่เผลอเรียกเธอว่าเรเชลขณะกล่าวคำสาบาน ส่วนแชนด์เลอร์กับมอนิก้าหาที่เหมาะๆ เพื่อจะมีอะไรกัน
ตอนที่ว่าด้วยเรื่องการจูบ
October 1, 1998
แชนด์เลอร์จูบทั้งเรเชลและฟีบี้เพื่อกลบเกลื่อนที่เขาจูบมอนิก้า และในที่สุดเรเชลก็บอกความรู้สึกของเธอแก่รอสส์
ตอนที่หนึ่งร้อย
October 8, 1998
ฟีบี้ไปคลอดลูกและต้องเจอหมอที่ติดละครเรื่อง “แฮปปี้ เดย์ส” ส่วนมอนิก้าวางแผนออกเดทกับบุรุษพยาบาลเพื่อเอาคืนแชนด์เลอร์
ตอนที่ฟีบี้เกลียดช่องพีบีเอส
October 15, 1998
ชาวแก๊งเพิ่งรู้ว่าฟีบี้เกลียดทีวีช่องพีบีเอส ส่วนเอมิลี่บอกกับรอสส์ว่าเธอจะให้โอกาสเขาอีกครั้งแต่เขาจะต้องตัดขาดกับเรเชลทุกทาง
ตอนที่มีแต่พวกคนแบบคิป
October 29, 1998
แชนด์เลอร์กับมอนิก้าวางแผนไปเที่ยวแอตแลนติกซิตี้กันตามลำพัง และเมื่อโจอี้จับได้ว่าสองคนนี้คบกันอยู่ พวกเขาก็บังคับให้โจอี้สาบานว่าจะเก็บเรื่องนี้เป็นความลับ
ตอนที่ว่าด้วยเรื่องนายตีนโต
November 5, 1998
มอนิก้ากับเรเชลกลัวเพื่อนบ้านคนใหม่ขนดกเต็มตัว จนกระทั่งพวกเธอได้เห็นว่าเขาหล่อมากเมื่อตัดผมแล้ว
ตอนที่รอสส์ย้ายที่อยู่
November 12, 1998
หลังจากที่ถูกไล่ออกจากอพาร์ตเมนต์ รอสส์ย้ายมาอยู่กับแชนด์เลอร์และโจอี้เป็นการชั่วคราว และนั่นทำให้พวกเขาสามคนแทบบ้า
ตอนที่ว่าด้วยเรื่องวันขอบคุณพระเจ้า
November 19, 1998
ในวันขอบคุณพระเจ้า ชาวแก๊งหวนคิดถึงวันขอบคุณพระเจ้าเมื่อปีก่อนที่สุดแสนจะเลวร้าย แต่ในปีนี้แชนด์เลอร์ได้บอกมอนิก้าว่าเขารักเธอ
ตอนที่แซนด์วิชของรอสส์หายไป
December 10, 1998
รอสส์หัวเสียเมื่อมีคนกินแซนด์วิชของเขาที่อยู่ในตู้เย็นของที่ทำงาน ส่วนโจอี้พยายามอย่างมากที่จะไม่เปิดเผยเรื่องที่แชนด์เลอร์กับมอนิก้าคบกัน
ตอนของน้องสาวไร้มารยาท
December 17, 1998
ในช่วงวันหยุด ฟีบี้ตั้งโต๊ะเรี่ยไรเงินบริจาคให้องค์กรการกุศลของคริสเตียน ส่วนเรเชลรู้สึกกระอักกระอ่วนที่คู่เดทของเธอทำตัวไม่ค่อยเหมาะสมกับน้องสาวของเขา
ตอนที่ว่าด้วยเรื่องปณิธานปีใหม่
January 7, 1999
ก๊วนเพื่อนรักเขียนปณิธานสิ่งที่อยากจะทำในปีใหม่ และดูเหมือนว่าสิ่งที่เรเชลเขียนไว้จะทำได้ยากที่สุด นั่นคือการหยุดนินทา
ตอนที่ว่าด้วยเรื่องเสียงหัวเราะของแชนด์เลอร์
January 21, 1999
รอสส์เดทกับแจนิซหลังจากรู้ว่าเอมิลี่กำลังจะแต่งงานอีกครั้ง มอนิก้าเกลียดเสียงหัวเราะปลอมๆ ที่แชนด์เลอร์ใช้เวลาต้องแกล้งขำเมื่อหัวหน้าเล่นมุก
ตอนที่เกี่ยวกับกระเป๋าของโจอี้
February 4, 1999
ฟีบี้ได้พบพ่อในงานศพของยาย ขณะเดียวกันแชนด์เลอร์เพิ่งรู้ว่ามอนิก้านวดไม่ได้เรื่องเลย ส่วนเรเชลช่วยโจอี้แต่งตัวเพื่อไปงานคัดตัวนักแสดง
ตอนที่ทุกคนได้รู้ความจริง
February 11, 1999
รอสส์เช่าอพาร์ตเมนต์ที่อยู่ตรงข้ามหน้าต่างห้องของมอนิก้าและเรเชล ส่วนฟีบี้รู้ความจริงเมื่อได้เห็นมอนิก้ากับแชนด์เลอร์กำลังมีอะไรกัน
ตอนของแฟนสาวผู้ชอบทำร้ายโจอี้
February 18, 1999
แฟนของโจอี้ชอบต่อยเขาเจ็บๆ ส่วนรอสส์ทำให้เพื่อนบ้านเกลียดเมื่อปฏิเสธที่จะช่วยลงขันให้เงินของขวัญวันเกษียณแก่ช่างประจำอพาร์ตเมนต์ที่เขาเพิ่งย้ายเข้าไปอยู่
ตอนที่เกี่ยวกับตำรวจ
February 25, 1999
ฟีบี้เจอตราประจำตัวตำรวจและใช้ตรานั้นเพื่อทำความดี ส่วนโจอี้กังวลว่าเขาอาจจะตกหลุมรักมอนิก้าเข้าให้เสียแล้ว
ตอนที่เกี่ยวกับการจูบแบบไม่ได้ตั้งใจของเรเชล
March 18, 1999
เรเชลเผลอจูบผู้ชายที่เธอไปสัมภาษณ์งานด้วยโดยไม่ได้ตั้งใจ ส่วนโจอี้เริ่มหมกมุ่นเรื่องผู้หญิงคนหนึ่งที่อาศัยอยู่ในตึกเดียวกับรอสส์
ตอนที่เรเชลสูบบุหรี่
April 8, 1999
เรเชลเริ่มสูบบุหรี่หลังจากรู้ว่าหัวหน้าและเพื่อนร่วมงานในที่ทำงานใหม่ต่างก็สูบบุหรี่กันทั้งนั้น ขณะเดียวกันโจอี้และเบนไปคัดตัวนักแสดงสำหรับโฆษณาชิ้นหนึ่ง
ตอนที่รอสส์จีบสาวไม่เป็น
April 22, 1999
รอสส์พยายามจีบสาวส่งพิซซ่าแต่ผลลัพธ์ที่ออกมาสุดแสนจะเลวร้าย ส่วนเรเชลทำต่างหูที่มอนิก้าให้ฟีบี้ยืมหาย
ตอนที่ไปไหนไปกัน
April 29, 1999
เอมิลี่โทรมาฝากข้อความไว้ให้รอสส์ในขณะที่พวกผู้ชายออกไปข้างนอก ส่วนเรเชลซึ่งอยู่ในอพาร์ตเมนต์ของรอสส์ตอนนั้นพอดีได้ยินข้อความเข้าและกดลบทิ้งโดยไม่ได้ตั้งใจ
ตอนที่เล่นขว้างบอล
May 6, 1999
แกรี่ขอให้ฟีบี้ย้ายเข้ามาอยู่กับเขา ส่วนมอนิก้าและแชนด์เลอร์เล่นไล่จับกับรอสส์และโจอี้นานหลายชั่วโมง
ตอนที่โจอี้ได้แจ้งเกิด
May 13, 1999
โจอี้กับแชนด์เลอร์ออกขับรถท่องเที่ยวไปยังลาสเวกัส และโจอี้ก็ได้รับบทนำในหนังที่นั่น แต่ทั้งสองกลับทะเลาะกันและโจอี้ตัดสินใจเดินทางต่อคนเดียว
ตอนที่ไปเวกัส
May 20, 1999
ทั้งแก๊งตัดสินใจไปลาสเวกัสเพื่อเซอร์ไพรส์โจอี้ และร่วมฉลองครบรอบหนึ่งปีที่มอนิก้ากับแชนด์เลอร์คบกัน มอนิก้าและแชนด์เลอร์คืนดีกันและตัดสินใจจะไปโบสถ์เพื่อแต่งงานทันทีหากมอนิก้าทอยเต๋าได้แต้มที่พนันไว้
