季 2
July 27, 2008
第二季发生在 1962 年 2 月至 10 月之间，以古巴导弹危机告终。它扩展了佩吉在工作场所的崛起以及唐和贝蒂德雷珀之间的婚姻冲突，因为唐的不忠进一步侵入了他的家庭生活。第二季还介绍了唐·德雷珀的一个不知名的熟人。德雷珀与这个看不见的熟人秘密通信。
13 集
集
年轻的心
July 27, 2008
情人节到了，斯特灵库柏忙着维持业界领先地位，丹和达克却为了一名客户意见不合。
1号航班
August 3, 2008
尽管存在利益冲突，斯特灵库柏依然积极争取一家航空公司客户。
赞助人
August 10, 2008
丹跷班之际，一处电视广告拍摄现场却出了问题。
三个星期天
August 17, 2008
彼得和肯带一名客户去吃午餐，同行的某个人却让罗杰·斯特灵小鹿乱撞。
新来的女孩
August 24, 2008
丹再次发现自己必须处理电视喜剧演员吉米和他的妻子芭比之间的问题。琼终于为丹找到完美的秘书。
媚登峰
August 31, 2008
丹和达克努力平息争端。佩琪试图巧妙打进主管们下班后的聚会。达克应对亲人的来访。
金色的小提琴
September 7, 2008
丹的秘书犯了严重的错误，进而替琼带来麻烦。库柏在办公室摆上一幅新的艺术品，引发员工的兴趣。
难忘的一晚
September 14, 2008
吉尔神父说服佩琪替一个无偿的案子出力。达克和丹为了拿到一款进口啤酒的生意，着手吸引新族群注意。
六个月的长假
September 28, 2008
弗雷迪在提案时，让他的团队感到失望。彼得在职场发现有机可乘，丹则向一位老友证明自己忠心不二。
遗产
October 5, 2008
贝蒂探望生病的父亲。席拉努力说服保罗优先安排公民义务。彼得的母亲不赞成他和楚蒂的计划。
富豪一族
October 12, 2008
丹在洛杉矶认识令人兴奋的新朋友。佩琪在职场寻求浪漫恋情。达克思考斯特灵库柏的未来。
森林之王
October 19, 2008
丹和一名老友见面。彼得的私生活出了问题时，一位客户则悬而未定。琼带男友进办公室。
危机中的冥想
October 26, 2008
斯特灵库柏的未来难以预测，没有丹坐镇的公司也陷入混乱。贝蒂得知某些令人不安的消息。
