季 2
October 7, 1998
第一季结局的心碎氛围，探索了角色们在分手后如何继续前行。道森试图挽回詹并处理失恋的痛苦；乔伊必须面对她对道森的感情已众人皆知的事实；佩西则从与老师的丑闻中恢复，并遇到了能改变他的女孩——安迪·麦克菲（Andie McPhee），她阳光的外表下隐藏着内心的挣扎。本季深入探讨了心理健康、家庭问题以及青少年恋情中的复杂性。
22 集
集
初吻
October 7, 1998
在两人第一次真正浪漫的接吻后的第二天，Dawson和Joey都开始对未来的关系产生疑虑，Joey甚至放弃了去法国的计划，只为待在Dawson身边。与此同时，Pacey尝试新的发型，并与新来的神经质、口吃的女孩Andie McPhee建立友谊，二人因汽车相撞而相识。Pacey请Andie帮忙吸引迷人的啦啦队长Christy Livingstone的注意。Jen在祖父去世后重新思考自己的未来，同时了解到Dawson和Joey已经成为情侣。Mitch则开始怀疑与Gail的婚姻前景，并去咨询离婚律师。
十字路口
October 14, 1998
Dawson因为翻看Joey日记，得知她对自己电影幻想的真实感受而与她发生冲突。同时，Dawson沉浸在修复恋情的自我世界中，忘记了Pacey的16岁生日。Pacey决定自己举办一个码头派对，并请Andie帮忙。Jack McPhee（Andie的哥哥）在Bessie经营的Ice House餐厅找到工作。Abby Morgan对孤独的Jen产生负面影响，带她出去寻欢作乐。Gail向Grams倾诉婚姻问题，Mitch也向朋友倾诉。
另类生活
October 21, 1998
经济学作业让Dawson和Jen扮演夫妻，Pacey和Andie扮演另一对夫妻。Jen借助Abby的帮助试图借机靠近Dawson，而Pacey则从Jack了解Andie的背景。Joey了解到单亲身份可能让自己更容易成功，但Bessie却施压要求她在Ice House努力工作。Mitch和Gail的婚姻进一步恶化，双方都不愿意待在一起。
塔玛拉归来
October 28, 1998
曾与Pacey有暧昧关系的前Capeside高中英语老师Tamara Jacobs回到城里暂任房地产经纪人，试图向Mitch出售一处仓库以开餐厅。旧情绪在Pacey心中复苏，而Andie则好奇Pacey的喜好并向Dawson求助。Joey在艺术中找到新乐趣，与Jack一起参观画廊，而Dawson对艺术不感兴趣。Abby尝试让Jen帮助她追求海员Vincent，Jen的温和方式得到Vincent接受。
满月升起
November 4, 1998
在满月之夜，父母问题给Dawson和Joey的新恋情蒙上阴影，Dawson夹在Gail与Mitch的争执中间。Pacey尝试了解Andie神秘的家庭情况，并目睹Andie母亲的精神状态。Jen和Abby的矛盾加深，Jen邀请Vincent来家里约会。停电时，Joey与Jack在Ice House共度温馨时刻。
舞会之夜
November 11, 1998
Dawson遭遇两次打击：父母决定分居，以及在Capeside舞会中发现Joey与Jack接吻，引发一连串冲突，破坏了他与Joey的友谊和新恋情。Jen试图利用Joey的失误接近Dawson，但未成功。Pacey与Andie的互动让她心碎，而他与啦啦队长Christy调情。
通宵复习
November 18, 1998
面对艰难的英语测试，Dawson、Joey、Pacey、Jen和Andie在Chris Wolfe家通宵复习。一次纯洁度测验揭示了每个人的秘密，包括Pacey与已故Miss Jacobs的短暂恋情，以及Chris想与Jen发生关系的动机。Dawson因与Joey的失败恋情而愤怒，并向Chris的妹妹Dina倾诉。
不情愿的英雄
November 25, 1998
Dawson赢得波士顿电影协会奖金后，请Joey协助拍摄新电影，但她拒绝，想拥有自己的生活。Joey与Jack的“半约会”月光野餐让Dawson心生嫉妒，他加入Jen参加派对并救她免于做后悔事。Pacey在Andie母亲精神崩溃时展现能力。Mitch不理解Dawson对离婚的看法。
学生会选举
December 16, 1998
Andie决定竞选学生会主席，并请Joey做搭档。Abby散布Andie家庭不和的消息，让Andie的竞选受阻。Jen帮助Dawson面对父母离婚带来的无力感，带他去恶作剧并月光裸泳。Jack不愿与Joey讨论家庭问题。
高风险行为
January 13, 1999
Dawson拍摄青少年恋爱电影的试镜引发演员Chris和Abby的激情对话。Dawson和Jen考虑是否重选Abby角色。Jack为Joey的艺术项目裸体摆姿势，引发亲密感。Pacey独自满足Andie的浪漫约会梦想。
性事作者
January 20, 1999
Abby和Chris发现匿名情书，试图找出作者。Abby揣测夜间发生的性关系并计划揭露。怀疑对象包括Dawson与Jen、Joey与Jack、Andie与Pacey。Dawson愤怒地寻找Joey与Jack，而Pacey对Andie疏远。暴风雨和哥特式氛围中，Abby与Chris揭开真相。
未知水域
January 27, 1999
Jen、Joey、Andie和Abby与Gail一起做青少年行为的电视报道，关系紧张。Dawson和Pacey与Mitch及Pacey父亲John Witter进行父子钓鱼，Jack也随行，增加紧张感。
她的女主角
February 3, 1999
Dawson新电影拍摄让他与Joey回忆往事，她对饰演自己的女演员Devon及男演员Chris产生反感。Jen作为制片人遇到新男友Tyson Hicks。Pacey发现Andie患有双相情感障碍，认为自己干预反而添乱。
生存还是毁灭
February 10, 1999
Jack在英语作业中坦露秘密，发现自己是同性恋，引发校园讨论。Pacey为保护Jack与英语老师Mr. Peterson冲突，并因此被停课。Jen发现Ty意外不断。
……这是问题所在
February 17, 1999
在Dawson建议下，Joey尝试修复与Jack的关系。Jack和Andie的父亲Joseph到访，引发家庭冲突。Pacey首次坚持原则对抗Mr. Peterson，但遭停课。Jen对Ty产生怀疑，而Grams支持她。
小心愿望成真
March 3, 1999
Dawson16岁生日，他、Pacey和Andie遵循治疗师建议，尽情挥霍夜晚。Joey为Dawson准备惊喜派对。Abby及两位朋友闯入派对，取笑Jack。Jen与Ty彻底分手，Gail与Mitch讨论养育方案。
灵犀好友
March 10, 1999
Dawson的新电影课程老师Nicole Kennedy给出残酷评价，让他对电影信心动摇。Joey在Capeside集市遇见吉普赛算命师，建议她敞开心扉。Joey随后遇到摄影师Colin Manchester，激发自由精神。Jen试图劝Grams与旧爱约会，Pacey对自己与Andie关系更迷茫。
完美婚礼
April 28, 1999
Joey父亲刑满释放回到城里，劝Bessie将Ice House扩大承办婚礼。Andie告诉Pacey她讨厌婚礼，Pacey却喜欢。Joey对父亲回归产生顾虑。婚礼中Dawson与Jack帮助新娘，Andie与Pacey修复蛋糕，Mitch带新女友Nicole到场，Jen与Abby破坏婚礼引发悲剧。
安息
May 5, 1999
Abby去世后，Capeside试图“美化”她的生活，Jen愤怒。Jen在葬礼上发表悼词揭露虚假生活。Joey因母亲葬礼回忆而恐惧，Dawson鼓励她面对。Gail告诉Dawson她接受费城电视高管工作。
重聚
May 12, 1999
Dawson和Joey重归于好，Dawson带她共进浪漫晚餐，但餐厅座位有限，引发尴尬。Dawson、Joey和Jen试图调解Gail与Mitch的关系，但只暂时奏效。Andie精神状态恶化，Pacey和Jack试图干预。
改变
May 19, 1999
Andie精神状况恶化，Jack打电话给父亲带她去精神病院治疗。Pacey和Andie不得不权衡心理健康与感情。Dawson拍摄电影期末作业，同时协助Joey父亲Mike Potter扩建Ice House。Jen被父母告知纽约不再欢迎她，思考未来去向。
家长指导建议
May 26, 1999
Dawson确认Mike Potter再次贩毒，纠结是否告知Joey。Pacey父亲Sheriff Witter怀疑Mike并盯上Ice House，餐厅被竞争者纵火。Gail决定接受费城工作并带Dawson离开。Pacey因Andie离开学业下滑，父亲言语霸凌。Jen因Abby去世抑郁，Jack担心她自杀。Grams邀请Jen回家，并欢迎Jack同住。
